Первое здание вокзала было возведено в 1870 году (строился российскими и финскими зодчими. Проект вокзального здания разработал петербургский архитектор П. С. Купинский, а отделкой его внутренних залов занимались его коллеги из Финляндии — В. Вестлинг и П. Дегенер.) для железной дороги, которая связала столицу с Великим княжеством Финляндским. Дорога была проложена в 1862—1870 годах до станции Рихимяки, которая находилась на построенной в 1858—1862 годах первой в Финляндии железной дороги между городами Тавастгус (Хямеэнлинна) и портом Гельсингфорс (Хельсинки).Новый вокзал был одноэтажным, не имел никаких архитектурных украшений и по сравнению с другими вокзальными зданиями города смотрелся очень скромно, даже невзрачно. Даже комнаты, предназначенные для императорской семьи, которые, в отличие от остальных помещений вокзала, были двухэтажными, выглядели далеко не «по-царски». Зато залы для пассажиров и багажные отделения, несмотря на свои небольшие размеры, оказались очень удобными.

В первые годы существования Финляндской железной дороги по ней перевозилось не очень много пассажиров и грузов, но поезда новой дороги все же доставляли петербуржцам некоторые неудобства. Эти неудобства были связаны главным образом с тем, что железнодорожная линия проходила через Выборгскую сторону на уровне обычных дорог. В результате экипажам, а затем и первым автомобилям, приходилось терять много времени, пропуская пересекающие их путь поезда. Только в начале 20 века часть Финляндской железной дороги, проходившая через жилые кварталы Санкт-Петербурга, была реконструирована — в местах пересечения с улицами ее подняли над землей. Кроме Финляндской линии, к этой железной дороге вскоре добавилось еще несколько веток, ведущих в Сестрорецк и поселки Озерки, Ириновку и Борисову Гриву.
На Финляндский вокзал 3 (16) апреля 1917 года приехал вернувшийся из эмиграции Владимир Ленин. В память об этом событии на площади у старого здания Финляндского вокзала в 1926 году был установлен памятник (скульптор С. А. Евсеев, архитекторы В. А. Щуко, В. Г. Гельфрейх). В 1957 году на вокзале был установлен доставивший Ленина в Россию паровоз № 293 (дар правительства Финляндии Советскому Союзу).
Вокзал был единственным, действовавшим в годы блокады: здесь начиналась «Дорога жизни», и 7 февраля 1943 года сюда с Большой земли пришёл первый поезд с продовольствием. В память об этом на перроне вокзала в 1973 году был установлен первый из 36 мемориальных километровых столбов, поставленных вдоль железнодорожной ветки «Дороги жизни». В 1950-х годах была проведена комплексная реконструкция вокзала (архитекторы П. А. Ашастин, Н. В. Баранов, Я. Н. Лукин, инженер И. А. Рыбин). Был построен наклонный ход станции метрополитена «Площадь Ленина» (станция метро была открыта 1 июня 1958 года в составе второй очереди метрополитена), на месте вокзальных корпусов, выходивших на улицу Комсомола, было возведено новое главное здание вокзала в стиле функционализм (открыто 4 июня 1960 году), обращённое к Неве. На путях вокзала работает мотор-вагонное депо Санкт-Петербург Финляндский. В 1970-е годы были разобраны почти все боковые (обращенные к Финскому переулку) корпуса старого вокзала, кроме центрального ризалита, включённого в одно из новых зданий.

Мифы и легенды
-В истории Финляндского вокзала уже давно замечено несколько странных совпадений, которым некоторые исследователи даже приписывают мистический характер. Строительство Финляндской железной дороги было закончено в 1870 году, то есть в год рождения В. И. Ленина, а улица, на которой находится Финляндский вокзал, в то время называлась Симбирской — в честь его родного города Симбирска, в советскую эпоху переименованного в Ульяновск

-Авторы памятника В.И. Ленину у Финляндского вокзала долго не могли найти натурщика для создания модели скульптуры вождя революции. Кому-то пришла мысль, что натурщиком мог бы стать и кто-то из них самих. Жребий выпал на Владимира Щуко, с которого и была выполнена модель скульптуры
-В 1957 году правительство Финляндии Советскому Союзу передало паровоз Н2-293, на котором из эмиграции в Россию под видом кочегара вернулся Владимир Ленин. Позже этот паровоз курсировал между Северной столицей и станцией Белоостров и в пригородах Хельсинки, а потом был отправлен на свалку. Этот единственный сохранившийся паровоз редкой серии Аш-2 выпущен в небольшом количестве на американском заводе Ричмонд. С 1967 года паровоз установлен в стеклянном павильоне у одной из платформ Финляндского вокзала